Kerajaan Pajang telah lama dikenal sejak zaman Kerajaan Majapahit, yang menurut catatan Nagarakretagama yang ditulis bahwasanya pada masa tersebut adik perempuan Hayam Wuruk (raja Majapahit saat itu) bernama asli Dyah Nertaja menjabat sebagai penguasa Kerajaan Pajang dengan gelar Bhatara i Pajang atau disingkat Bhre Pajang. Dyah Nertaja yang merupakan adik perempuan dari Hayam Wuruk adalah ibu dari Wikramawardhana (raja Majapahit selanjutnya). Selanjutnya dari catatan naskah-naskah babad, bahwa negeri Pengging disebut cikal bakal Pajang. Pada sebuah cerita Rakyat yang melegenda menyebut bahwa Pengging sebagai sebuah kerajaan kuno yang pernah dipimpin oleh Prabu Anglingdriya, dengan musuh bebuyutan Prabu Baka yang merupakan raja Prambanan.
Kerajaan Pajang merupakan kerajaan pertama yang muncul di pedalaman Jawa setelah runtuhnya kerajaan Muslim di daerah Pasisir. Menurut catatan naskah babad, Andayaningrat gugur di tangan Sunan Ngudung pada saat terjadinya perang antara Kerajaan Majapahit dan Demak. Sunan Ngudung kemudian digantikan oleh putranya yang bernama Raden Kebo Kenanga (bergelar Ki Ageng Pengging), dimana pada saat itu Pengging masih menjadi daerah bawahan Kerajaan Demak. Selanjutnya pada beberapa tahun kemudian Ki Ageng Pengging dihukum mati karena dituduh hendak memberontak terhadap Kerajaan Demak dan putranya yang bergelar Jaka Tingkir setelah dewasa justru mengabdi ke Demak.
Jaka Tingkir yang cemerlang dalam ketentaraan mendapat prestasi dan membuat ia diangkat sebagai menantu Trenggana, serta dingkat menjadi seorang bupati Pajang dengan gelar Hadiwijaya. Wilayah Pajang pada saat itu meliputi daerah Pengging, Butuh, Tingkir, dan sekitarnya. Selanjutnya dengan sepeninggal Trenggana pada tahun 1546, Sunan Prawoto naik taktha menjadi raja Pajang. Sultan Prawoto kemudian tewas dibunuh oleh sepupunya sendiri yang bernama Arya Penangsang. Arya Penangsang pada saat itu menjabat bupati Jipang pada tahun 1549 dan juga berusaha untuk membunuh Hadiwijaya (Jaka Tingkir) namun gagal. Hadiwijaya atau Jaka Tingkir dengan dukungan Ratu Kalinyamat (bupati Jepara) yang merupakan puteri dari Trenggana, akhirnya berhasil mengalahkan Arya Penangsang. Setelah Arya Penangsang berhasil dikalahkan, Hadiwijaya selanjutnya menjadi pewaris takhta Demak dan pada masa kepemimpinan Hadiwijaya, ibu kota Kerajaan Demak dipindahkan ke Pajang.
